Príbehy investorov sú rôzne. Zväčša však na začiatku mali dostatočný rodinný kapitál, aby sa zo slušných milionárov stali skutočný miliardári. Niektorí neboli na začiatku milionári, ale aj tak mali niečo do „začiatku“. Takých, ktorí začínali z nuly je veľmi, veľmi málo, hoci mnohí to o sebe falošne vyhlasujú, aby šírili okolo seba aureolu „zázračného investora“.

Jesse Livermore bol muž, ktorý skutočne začínal z extrémnej chudoby a za svoje bohatstvo (istý čas bol najbohatším mužom planéty) vďačil iba sebe a svojim schopnostiam. Investoval sám a len so svojím vlastným kapitálom. Nie ako dnes, keď obchodníci na burze využívajú kapitál svojich klientov.

Jesse Lauriston Livermore sa narodil v roku 1877 v štáte Massachusetts v extrémne chudobnej rodine ako najmladšie a nie moc vítané dieťa. Hlavne od otca veľa lásky nedostal. V veku 3,5 rokov sa údajne naučil čítať a písať. Ako 5 ročný čítal noviny a fascinovali ho hlavne finančné správy. Do školy moc nechodil. V 14 ho otec stiahol zo školy aby syn pomáhal na farme. To bola v čase nedostatku strojov extrémne ťažká práca. Chudobné rodiny orali tak, že synov zatiahli do pluhu a orali s nimi ako s dobytkom, pretože na ten nemali peniaze. Matka videla, že syn je inteligentný a ťažný dobytok by to dlho nevydržal, tak v s jej požehnaním a  mladý Jesse utiekol z domu.

Svoju kariéru začal tak, že v čase neexistencie internetu a podobných vymožeností oznamoval    v maklérskej spoločnosti na nástenke aktuálne ceny akcií na burze cenných papierov. Zarobil si tak 5$ týždenne.

Viedol si záznamy o cenách akcií a našiel v nich vzory, čo v dobe neexistencie počítačov a modernej burzovej matematiky bol vskutku výkon. Vo veku 15 rokov uzatvoril svoj prvý obchod. Investoval do obchodu 5$ a zarobil na ňom. Jeho zisk bol 3,12$. Začalo sa mu dariť. V 16 opustil svoju prácu a obdaroval matku sumou 1 000$. To boli v tej dobe obrovské peniaze. Tá to však odmietla, lebo tvrdila, že to nie sú poctivo zarobené peniaze ale zisk z gamblerstva. Mladý Jesse Livermore argumentoval, že to nie je gamblerstvo ale špekulovanie a to je veľký rozdiel.

Jesse vtedy obchodoval proti tzv. bucket shopom, čo boli pokútne burzové kancelárie tej doby, ktoré často zarábali na vlastných klientoch. Tie mu po istom čase zakázali vstup a tak obchodoval zamaskovaný a v prevleku. Keď už to nešlo ďalej, zobral 10 000$ a odišiel na Wall Street.

Tu sa oženil so ženou, ktorú poznal iba niekoľko týždňov. Obdaroval ju drahými šperkami iba preto, aby sa onedlho rozviedli. Mladý Livermore totiž obchodoval na Wall Street podľa verejne oznamovaných cien akcií, ktoré meškali za skutočnými obchodmi a cenami akcií a tam sa mu nedarilo. Požiadal manželku o zastavenie jej šperkov, nakoľko veľa stratil a rozvod bol na  spadnutie.

Jesse skrachoval celkovo 3 krát, no vždy sa pomaly dostal opäť z problémov. Opäť sa vrátil k obchodovaniu v Bucket Shops. Svoj prvý veľký obchod spravil, keď sa dozvedel o zemetrasení v San Franciscu a uzavrel krátku pozíciu proti cenám akcií železnice Union Pacific Railroad. Vynieslo mu to 250 000$. Neskôr uzatváral krátke pozície na Wall Street a dohnal ju takmer ku krachu. Zarobil za jeden deň milión $, ale jeho priateľ J.P. Morgan, ktorý burzu v New Yorku musel zachraňovať vlastným kapitálom, ho poprosil aby to už nerobil. Jesse Livermore súhlasil, ale jeho majetok letel raketovo nahor aj tak. Kúpil si jachtu za 200 000 $, žil životom bohéma, mal vlastný vlak, milenky… Po I. sv. vojne tajne ovládol trh s bavlnou. Keď ceny leteli nahor, pozval ho prezident Wilson do bieleho domu a poprosil ho aby prestal. Livermore súhlasil, že predá bavlnu so slušným a nie prehnaným ziskom a prestane. Keď sa ho prezident pýtal, prečo zatlačil na trh z bavlnou, tak Livermore odpovedal, že chcel len vedieť, či to dokáže.

Všetko bohatstvo však Jessemu šťastie nakoniec aj tak neprinieslo. V roku 1940 spáchal samovraždu vlastnou samonabíjacou pištoľou Colt a nechal svojej druhej manželke a dvom deťom rozsiahly list na rozlúčku. Prekliatie však asi v rodine ostalo, nakoľko samovraždu spáchal aj jeho syn a neskôr aj jeho vnuk.